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substances organiques: glucides, lipides, protides et acides nucléiques

glucides

ils sont composés de C, H et O (ils sont dits "ternaires")
leurs groupes caractéristiques peuvent être de type alcool (R-OH), aldéhyde (R-CH=O) et cétone (R-CR'=O)

glucides simples (oses ou monosaccharides): parmi les glucides (3,4, 5, 6 ou 7 carbones), deux groupes sont à connaître; ils sont habituellement sous forme cyclique :
C5 (5 atomes de C) = pentoses, par exemple le ribose: C5H10O5
C6 (6 atomes de C) = hexoses, par exemple le glucose : C6H12O6

4 hexoses ont la même formule condensée: C6H12O6 ; glucose, galactose, fructose et lévulose;
ces molécules sont des stéréoisomères qui différent par la position de leurs groupes ou atomes reliés à leurs carbones asymétriques (ces carbones possèdent 4 groupes différents).

glucides complexes (osides)
* certains ne contiennent que des oses:
- par exemple deux oses (diosides ou disaccharides): le lactose (glucose + galactose) du lait, le maltose (glucose+glucose) de l'orge germé, ou le saccharose (glucose + lévulose) de la canne à sucre (la betterave sucrière contient du raffinose qui est formé de 3 sucres simples: un galactose et un saccharose, ce qui donne un galactose, un glucose et un lévulose).
- d'autres osides contiennent un très grand nombre d'oses (polyosides ou polysaccharides): trois sont incontournables même si les oses qui les composent sont plus compliqués que ceux donnés plus haut): la cellulose (MM ~500.000); le glycogène (MM ~qq millions); l'amidon (MM ~500.000) (http://crpp0001.uqtr.uquebec.ca/COR/sr/Starch.PDB)
* certains contiennent d'autres groupes nos osidiques comme la chitine (formant la cuticule des Arthropodes: Insectes, Crustacés...)

lipides

ils sont composés de C, H et O (ils sont dits "ternaires")

ce sont des esters d'alcool et d'acides gras (A.G.)

* les A.G. étaient appelés des "polyhydrates de C": leur formule est: CH3 - (CH2)n - (CH)m - COOH
le nombre n de groupes CH2 détermine le nombre (n/2) de liaisons simples (saturées) et le nombre m de groupes CH détermine le nombre (M/2) de doubles-liaisons (insaturées). Par exemple l'acide palmitique (que l'on trouve dans l'huile de palme) à pour formule C15H31-COOH soit n=14 et m=0; l'acide oléique (que l'on trouve dans l'huile d'olive) C17H33-COOH avec n=14 et m=2 (sept liaisons simples et une double-liaison occasionnant un coude dans la molécule).

* selon l'alcool on distingue par exemple:

  • les glycérides dont l'alcool est le glycérol (c'est un trialcool car il possède 3 groupes alcool) CH2OH-CHOH-CH2OH
    selon le nombre d'acides estérifiés au niveau de chaque groupe alcool on a des monoglycérides (un seul AG), des diglycérides (2 AG) et des triglycérides (3 AG).
  • les stéroïdes dont l'alcool est le cholestérol (présente 4 noyaux fusionnés et un seul groupe caractéristique alcool, il ne peut donc fixer qu'un seul AG). Les stéroïdes comprennent notamment des hormones sexuelles de nombreux organismes (progestérone par ex.).

Certains lipides possèdent d'autres groupes (ni alcool ni AG) comme les phospholipides, constituants principaux des membranes cellulaires (avec le cholestérol).

protides

ils sont composés de C, H, O, N, et S (ils sont dits cependant "quaternaires" car CHON sont majoritaires)

Ce sont des polymères d'acides aminés (R-CHCOOHNH2) (liste dans la page sur le code génétique) reliés par des liaisons peptidiques (voir cours synthèse des protéines). Des liaisons S-S (ponts disulfures) peuvent s'établir entre deux groupes caractéristiques -SH appartenant à deux cystéines (Cys). Des liaisons hydrogène et faibles (Van der Waals et hydrophobes) s'établissent aussi entre les aa. Plusieurs chaînes peuvent être associées.

acides nucléiques

ils sont composés de C, H, O, N, P et S

Ce sont des polymères de nucléotides, eux-mêmes composés d'une base azotée, d'un pentose et d'un groupement phosphate. On distingue les ADN, molécules à 2 brins et formés de désoxyribonucléotides (le sucre est le désoxyribose et les bases sont A, T, C ou G) et les ARN à un seul brin formé de ribonucléotides (le sucre est le ribose, les bases sont A,U ,C ou G). Voir cours de seconde.

substances minérales

eau, sels minéraux en solution ou atomes (Fe, Mn...) liés à des molécules organiques, molécules gazeuses (O2 et CO2)

nutriments
* les nutriments sont les substances organiques nutritives que l'on trouve DANS l'organisme (dans le milieu intérieur ou liquides intérieurs - sang et lymphe (voir cours général circulation ou alimentation) ); cette définition (stricte) exclue les gaz (O2) et les autres substances minérales.
* le métabolisme recouvre l'ensemble des réactions chimiques de l'organisme et recouvre le catabolisme (réactions de dégradation) et l'anabolisme (réactions de synthèse)

aliments

dégradés par des enzymes dans la lumière de l'appareil digestif

métabolites

barrière intestinale (entérocytes)
absorption, formation des nutriments

nutriments (quelques)

circulants dans le milieu intérieur: sang et lymphe

glucides complexes et simples

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glucides simples

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glucose
lipides

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alcools et AG

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alcools, AG (dans la lymphe puis dans le sang sous forme de particules contenant des AG, du cholestérol (alcool) et des protéines)
protides

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aa

>>>

aa
acides nucléiques

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catabolisme

De nombreuses limites à l'utilisation de Jmol ici:
- La forme des molécules simualisée ici en 3D n'est pas celle qu'elles peuvent avoir dans une cellule vivante; leur forme dynamique in vivo reste inaccessible
- Les vues ne permettent pas (sauf dans le cas particulier des acides gras) de voir les doubles liaisons (et souvent il manque des ou tous les hydrogènes).
- De nombreuses molécules naturelles, beaucoup trop grosses ou encore beaucoup trop variables (de formules variées et non fixée pour un individu) ne peuvent pas être présentées sous forme de fichier PDB, qui doit être obtenu à partir de clichés de diffraction, ce qui nécessite des produits purs et cristallisés... (c'est le cas de l'amidon (des amidons), du glycogène, des cellulose... et de tous les lipides complexes naturels...). Ici certaines sont tout simplement inventées. Ce n'est même plus ni du modèle ni de la simulation, c'est du dessin pseudo-scientifique....

Représentation des atomes (rayon de Van der Waals)


"ROTATION AUTOMATIQUE"
faire tourner lentement la molécule autour d'un axe vertical (y)

Revenir à la position du début

Choisissez la molécule à afficher (glucide, lipides)


codes couleurs

C
carbone
H
hydrogène
O
oxygène
N
azote
P
phosphore

Je suis désolé pour les utilisateurs de Windows, je n'arrive pas à afficher les codes corrects (Mac Roman) dans les scripts (JmolMenu) pour les caractères accentués; toute aide serait bienvenue.


Afficher ici deux molécules simultanément pour les comparer
Les fonctions de la colonne de droite ne sont que quelques fonctions destinées à vous familiariser avec le logiciel.
- Pour accéder à toutes les fonctions de l'applet, SOUS MAC cliquez sur le fond de l'applet avec la touche CTRL enfoncée , SOUS WINDOWS cliquez sur le fond de l'applet avec le BOUTON GAUCHE DE LA SOURIS (il y a une aide dans les menus)
- Pour un ZOOM, SOUS MAC déplacez votre souris (vers le haut ou le bas) EN MAINTENANT LA TOUCHE ALT ENFONCÉE, sous WINDOWS, utilisez la molette (l'applet étant sélectionnée par un clic droit). 

Des modèles informatiques de bicouche lipidique simulant une membrane sont disponibles sur internet, notamment à la page : http://www.lrz-muenchen.de/~heller/membrane/membrane.html avec une SIMULATION d'une bicouche de 200 phospholipides (attention le fichier proposé est très lourd (2Mo).